Температура кипения бутана. Сжиженные углеводородные газы
Физические свойства
Этан при н. у.- бесцветныйгаз, без запаха. Молярная масса - 30,07. Температура плавления −182,81 °C, кипения -88,63 °C. . Плотность ρ газ. =0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρ жидк. =0,561 г/см³ (T=-100 °C). Константа диссоциации 42 (в воде, прин. у.) [ источник? ] . Давление паров при 0 °С - 2,379 МПа .
Химические свойства
Химическая формула C 2 H 6 (рациональная CН 3 СН 3). Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму. Термическое дегидрирование этана при 550-650 °С приводит кэтену, при температурах свыше 800 °С - кацетилену(образуется такжебензолисажа). Прямоехлорированиепри 300-450 °С - кэтилхлориду,нитрованиевгазовойфазе даетсмесь(3:1)нитроэтанаинитрометана.
Получение
В промышленности
В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объему. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьем для полученияэтена.
В лабораторных условиях
Получают из иодметанапореакции Вюрца, изацетата натрияэлектролизомпореакции Кольбе, сплавлениемпропионата натрияс щелочью, изэтилбромидапореакции Гриньяра,гидрированиемэтена(над Pd) илиацетилена(в присутствииНикель Ренея).
Применение
Основное использование этана в промышленности - получение этилена.
Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение класса алканов . В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (английское название масляной кислоты - butyric acid ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). В больших концентрациях ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе , образуется при крекинге нефтепродуктов , при разделении попутного нефтяного газа , "жирного" природного газа . Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76. Вредно воздействует на нервную систему .
Изомерия
Бутан имеет два изомера :
Физические свойства
Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, легко сжижаемый (ниже 0 °C и нормальном давлении или при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость). Точка замерзания -138°С (при нормальном давлении). Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл воды (для н-бутана, при 20 °C, значительно лучше растворяется в органических растворителях ). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
Нахождение и получение
Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца .
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции
Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.
Применение и реакции
При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности С-Н связей в позиции 1 и 2 (425 and 411 кДж/моль). При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты . При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч ).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или то и другое вместе.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
Фирмой Дюпон разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
н-Бутан - сырьё для получения бутена , 1,3-бутадиена , компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых. Бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.
В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a , а изобутан - E943b , как пропеллент , например, в дезодорантах .
Этиле́н (по ИЮПАК : этен ) - органическое химическое соединение , описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам . Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном . Этилен - самое производимое органическое соединение в мире ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год .
Применение
Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):
Винилацетат ;
Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
Стирол ;
Уксусная кислота ;
Этилбензол ;
Этиленгликоль ;
Этиловый спирт .
Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.
Основные химические свойства
Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.
Галогенирование:
CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.
Гидрирование:
CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)
Гидрогалогенирование:
CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
Гидратация:
CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора)
Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.
Окисление:
Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.
Окись этилена - непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль :
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
Полимеризация:
nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Изопрен СН 2 =С(СН 3)-СН=СН 2 , 2-метилбутадиен-1,3 - ненасыщенный углеводород диенового ряда (C n H 2n−2 ) . В нормальных условиях бесцветная жидкость. Он является мономером для натурального каучука и структурной единицей для множества молекул других природных соединений - изопреноидов, или терпеноидов . . Растворим в спирте . Изопрен полимеризуется, давая изопреновые каучуки . Изопрен также вступает в реакцию полимеризации с соединениями винилового ряда.
Нахождение и получение
Натуральный каучук является полимером изопрена - наиболее часто цис-1,4-полиизопреном с молекулярной массой от 100,000 до 1,000,000. В качестве примесей содержит несколько процентов других материалов, таких как белки , жирные кислоты , смолы и неорганические вещества . Некоторые источники натурального каучука называются гуттаперча и состоит из транс-1,4-полиизопрена, структурный изомер , который имеет схожие, но не идентичные свойства. Изопрен производится и выделяется в атмосферу многими видами деревьев (главный из них - дуб ) Годовое производство изопрена растительностью около 600 млн т., причем половина производится тропическими широколистными деревьями, остальное производится кустарниками. После попадания в атмосферу изопрен превращается свободными радикалами (такими как гидроксил (OH) радикал) и в меньшей мере озоном в различные вещества, такие как альдегиды , гидроксипероксиды , органические нитраты и эпоксиды , которые смешиваются с водными каплями, образуя аэрозоли или дымку . Этот механизм деревья используют не только для того, чтобы избежать перегрева листьев Солнцем, но и для защиты от свободных радикалов, особенно озона . Изопрен впервые был получен термической обработкой натурального каучука. Наиболее промышленно доступен как продукт термического крекинга лигроина или масла, а также как побочный продукт при производстве этилена . Производится около 20,000 тонн в год. Около 95% производства изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена - синтетического варианта природного каучука.
Бутадие́н-1,3 (дивинил) СН 2 =СН-СН=СН 2 - ненасыщенный углеводород , простейший представитель диеновых углеводородов .
Физические свойства
Бутадиен - бесцветный газ с характерным запахом, температура кипения −4,5 °C, температура плавления −108,9 °C, температура вспышки −40 °C, предельно допустимая концентрация в воздухе (ПДК) 0,1 г/м³, плотность 0,650 г/см³ при −6 °C.
Слабо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, керосине с воздухом в количестве 1,6-10,8 %.
Химические свойства
Бутадиен склонен к полимеризации , легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию.
Получение
Бутадиен получают по реакции Лебедева пропусканием этилового спирта через катализатор :
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Или дегидрогенизацией нормального бутилена :
CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + Н 2
Применение
Полимеризацией бутадиена получают синтетический каучук . Сополимеризацией с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик .
Бензо́л (C 6 H 6 , Ph H ) - органическое химическое соединение , бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом . Простейший ароматический углеводород . Бензол входит в состав бензина , широко применяется в промышленности , является исходным сырьём для производства лекарств , различных пластмасс , синтетической резины , красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти , в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен , канцерогенен .
Физические свойства
Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами , бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91% бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).
Химические свойства
Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами , хлоралканами , галогенами , азотной и серной кислотами . Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).
Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:
С 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3)→ С 6 H 5 Cl + HCl образуется хлорбензол
Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
С 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [С 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → С 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.
С 6 H 6 + 3Cl 2 -(освещение)→ C 6 H 6 Cl 6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана видео
Взаимодействие с бромом (чистый):
Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса ):
С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl -(AlCl 3)→ С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl образуется этилбензол
С 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4)→ С 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Структура
Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C n H 2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C 2 H 4 проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга , который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
Производство
На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.
Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы . Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:
бензол - методом гидродеалкилирования;
смесь бензола и ксилолов - методом диспропорционирования;
Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.
Применение
Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности. [ источник не указан 232 дня ] Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:
около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом );
около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом );
приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан ;
около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола ;
2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы ;
приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола .
В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя . Кроме того, бензол входит в состав бензина . Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.
Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам) - метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.
Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.
Общая характеристика
Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами , не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.
Химические свойства
Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.
Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.
Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об . Температурный предел распространения пламени, °C . Температура вспышки 4 °C.
Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 СOOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O образование бензойной кислоты
Получение и очистка
Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти . Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией .Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан . Очищают толуол аналогично бензолу , только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C ). Толуол также образует с водой азеотропную смесь .
Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса :
Применение
Сырьё для производства бензола , бензойной кислоты , нитротолуолов (в том числе тринитротолуола ), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.
Является растворителем для многих полимеров , входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок . Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646 , 647 , 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.
Нафтали́н - С 10 Н 8 твердое кристаллическое вещество с характерным запахом . В воде не растворяется, но хорошо - в бензоле , эфире , спирте , хлороформе .
Химические свойства
Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом : легко нитруется , сульфируется , взаимодействует с галогенами . Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции.
Физические свойства
Плотность 1.14 г/см³, температура плавления 80.26 °C, температура кипения 218 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79 - 87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128.17052 г/моль.
Получение
Получают нафталин из каменноугольной смолы . Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках.
Также нафталин производят термиты Coptotermes formosanus , чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв , грибков и нематод .
Применение
Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида , тетралина , декалина , разнообразных производных нафталина.
Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ , в медицине , как инсектицид .
бутан страна, бутан формулаБута́н (C4H10) - органическое соединение, углеводород класса алканов. химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH3)3. Название происходит от корня «бут-» (французское название масляной кислоты - acide butyrique, от др.-греч. βούτῡρον, масло) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). больших концентрациях ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76. Вредно воздействует на нервную систему.
- 1 Изомерия
- 2 Физические свойства
- 3 Нахождение и получение
- 4 Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции
- 5 Применение и реакции
- 6 Биологические эффекты
- 7 Безопасность
- 8 См. также
- 9 Примечания
- 10 Литература
- 11 Ссылки
Изомерия
Бутан имеет два изомера:
Физические свойства
Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5 °C, замерзает при −138 °C; при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость. Критическая температура +152 °C, критическое давление 3,797 МПа.
- Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл (для н-бутана, при 20 °C), значительно лучше растворяется в органических растворителях). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
- Плотность жидкой фазы - 580 кг/м³
- Плотность газовой фазы при нормальных условиях - 2,703 кг/м³, при 15 °C - 2,550 кг/м³
- Теплота сгорания 45,8 МДж/кг (2657 МДж/моль (см.).
Нахождение и получение
Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. лаборатории может быть получен по реакции Вюрца:
Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции
Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.
Применение и реакции
При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С-Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).
При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты. При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).
При недостатке кислорода образуется сажа, угарный газ или их смесь:
Фирмой DuPont разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении:
н-Бутан - сырьё для получения бутилена, 1,3-бутадиена, компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых, но бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.
В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a , а изобутан - E943b , как пропеллент.
Биологические эффекты
Вдыхание бутана вызывает удушье и сердечную аритмию. При попадании на тело сжиженного газа или струи его испарений вызывает охлаждение до −20 °C, что крайне опасно при ингаляциях.
Безопасность
Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,9-8,4 % в воздухе по объёму. ПДК в воздухе рабочей зоны - 300 мг/м³.
См. также
- Циклобутан
Примечания
- свою очередь, др.-греч. βούτῡρον «масло» происходит от βοῦς «корова, вол» и τυρός «сыр».
- ГОСТ 20448-90. Газы углеводородные сжиженные топливные для коммунально-бытового потребления
- Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, н-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003)
- Химическая энциклопедия Т1, М. 1988, стр. 331, Статья «Бутаны»
- Физико-химические свойства пропан-бутановой смеси
- Бутан: химически и физические свойства
Литература
- Львов М. Д. Бутан, углеводород // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
Ссылки
| Углеводороды | |
|---|---|
| Алканы | Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан Гексадекан Октадекан Нонадекан Эйкозан Докозан Гектан |
| Алкены | Этилен Пропен Бутены Пентены Гексены Гептены Октен |
| Алкины | Ацетилен Пропин Бутин |
| Диены | Пропадиен Бутадиен Изопрен Циклобутадиен |
| Другие ненасыщеные | Винилацетилен Диацетилен Каротин |
| Циклоалканы | Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Декалин Индан Инден |
| Ароматические | Бензол Толуол Диметилбензолы Этилбензол Пропилбензол Кумол Стирол Фенилацетилен Индан Дифенил Дифенилметан Трифенилметан Тетрафенилметан Инден |
| Полициклические | Нафталин Антрацен Бензантрацен Пентацен Фенантрен Пирен Бензпирен Азулен Хризен |
бутан вещество это, бутан на карте, бутан страна, бутан формула
Реферат на тему:
Бутан (вещество)
План:
-
Введение
- 1 Изомерия
- 2 Физические свойства
- 3 Нахождение и получение
- 4 Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции
- 5 Применение и реакции
- 6 Биологические эффекты
- 7 Безопасность Примечания
Введение
Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение класса алканов. В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (английское название масляной кислоты - butyric acid ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, "жирного" природного газа. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. Вредно воздействует на нервную систему .
1. Изомерия
Бутан имеет два изомера:
2. Физические свойства
Бутан - бесцветный горючий газ, с специфическим запахом, легко сжижаемый (ниже 0 °C и нормальном давлении или при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость). Точка замерзания -138°С (при нормальном давлении). Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл воды (для н-бутана, при 20 °C, значительно лучше растворяется в органических растворителях ). Может образовывать азеотропное соединение с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
3. Нахождение и получение
Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
4. Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции
Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.
5. Применение и реакции
При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности С-Н связей в позиции 1 и 2 (425 and 411 кДж/моль). При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты. При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или то и другое вместе.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O 2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
Фирмой Дюпон разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
н-Бутан - сырьё для получения бутена, 1,3-бутадиена, компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых. Бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.
В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a , а изобутан - E943b , как пропеллент, например, в дезодорантах.
6. Биологические эффекты
Вдыхание бутана вызывает удушье и сердечную аритмию. При попадании на тело сжиженного газа или струи его испарений вызывает охлаждение до −20 °C, что крайне опасно при ингаляциях.
7. Безопасность
Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,9 - 8,4 % в воздухе по обьёму. ПДК 300 мг/м³.
Примечания
- ГОСТ 20448-90. Газы углеводородные сжиженные топливные для коммунально-бытового потребления - www.nge.ru/g_20448-90.htm
- Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
- Химическая энциклопедия Т1, М. 1988, стр. 331, Статья «Бутаны»
Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение, углеводород класса алканов . В химии название используется в основном для обозначения н -бутана. Такое же название имеет смесь н -бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (французское название масляной кислоты - acide butyrique , от др.-греч. βούτῡρον , масло ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе , образуется при крекинге нефтепродуктов , при разделении попутного нефтяного газа , «жирного» природного газа . Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76 . Вредно воздействует на нервную систему .
Изомерия
Физические свойства
Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5 °C, замерзает при −138 °C; при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость. Критическая температура +152 °C, критическое давление 3,797 МПа.
- Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл (для н -бутана, при 20 °C), значительно лучше растворяется в органических растворителях ). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
- Плотность жидкой фазы - 580 кг/м³
- Плотность газовой фазы при нормальных условиях - 2,703 кг/м³, при 15 °C - 2,550 кг/м³[[К:Википедия:Статьи без источников (страна: Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found. Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found. )]][[К:Википедия:Статьи без источников (страна: Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found. )]] [ ]
- Теплота сгорания 45,8 МДж/кг (2657 МДж/моль (см. ).
Нахождение и получение
Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца :
texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2C_2H_5Br + 2Na \rightarrow C_4H_{10} + 2NaBr}
Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции
Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами . Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.
Применение и реакции
При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С-Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).
При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты . При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).
Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файлtexvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2C_4H_{10} + 13O_2 \rightarrow 8CO_2 + 10H_2O}
При недостатке кислорода образуется сажа , угарный газ или их смесь:
Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файлtexvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2C_4H_{10} + 5O_2 \rightarrow 8C + 10H_2O}
Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2C_4H_{10} + 9O_2 \rightarrow 8CO + 10H_2O}
Биологические эффекты
Безопасность
Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,9-8,4 % в воздухе по объёму. ПДК в воздухе рабочей зоны - 300 мг/м³.
Физико-химические свойства пропан-бутановой смеси. Пропан. Бутан. Пропан-бутан vs бензин.
Углеводороды, входящие в состав попутного нефтяного газа, при нормальных условиях находятся в газообразном состоянии, но при увеличении внешнего давления меняют свое агрегатное состояние и превращаются в жидкость. Это свойство позволяет добиться высокой энергетической плотности и хранить сжиженный углеводородный газ (СУГ) в сравнительно простых по конструкции резервуарах. В отличие от попутного нефтяного газа, углеводороды, входящие в состав природного газа, при нормальных условиях находятся в газообразном состоянии и не меняют своего агрегатного состояния даже при значительном изменении давления. Поэтому хранение сжатого (компримированного) природного газа (КПГ) сопряжено со значительными сложностями — так, резервуар должен выдерживать значительное давление до 200 атмосфер.
Интенсивно продвигаются технологии получения и использования сжиженного природного газа (СПГ), который можно хранить в специальных изотермических сосудах при температуре ниже -160°С и давлении около 40 бар. Во многом преимущества высокой энергетической плотности СПГ теряются из-за сложности криогенного оборудования, значительно более дорогого и требующего постоянного контроля высококвалифицированного персонала.
Производство СУГ
Основными компонентами сжиженного углеводородного газа являются пропан С 3 Н 8 и бутан С 4 Н 10 . Главным образом промышленное производство сжиженного газа осуществляется из следующих источников:
- попутные нефтяные газы;
- конденсатные фракции природного газа;
- газы процессов стабилизации нефти и конденсата;
- нефтезаводские газы, получаемые с установок переработки нефти.
Таблица 1. Физико-химические показатели сжиженного углеводородного газа (ПА и ПБА) по ГОСТ 27578-87
| Показатель | Марка ГСН | |
| ПА | ПБА | |
| Массовая доля компонентов, %: | ||
| метан и этан | Не нормируется | |
| пропан | 90±10 | 50±10 |
| углеводороды С 4 и выше | Не нормируется | |
| непредельные углеводороды, (не более) | 6 | 6 |
| Объем жидкого остатка при +40°С, % | Отсутствует | |
| Давление насыщенных паров, МПа: | ||
| при +45°С, не более | - | 1,6 |
| при -20°С, не менее | - | 0,07 |
| при -35°С, не менее | 0,07 | - |
| Массовая доля серы и сернистых соединений, %, не более | 0,01 | 0,01 |
| В том числе сероводорода, %, не более | 0,003 | 0,003 |
| Содержание свободной воды и щелочи | Отсутствует | |
Компонентный состав сжиженного газа регламентируется техническими нормами ГОСТ 27578-87 «Газы углеводородные сжиженные для автомобильного транспорта. Технические условия» и ГОСТ 20448-90 «Газы углеводородные сжиженные топливные для коммунально-бытового потребления. Технические условия». Первый стандарт описывает состав сжиженного газа, используемом в автомобильном транспорте. На сайте компании Техносоюз покрасочные камеры представлены в широком ассортименте, а так же различное оборудование для автосервиса. Зимой предписывается применять сжиженный газ марки ПА (пропан автомобильный), содержащий 85±10% пропана, летом— ПБА (пропан-бутан автомобильный), содержащий 50±10% пропана, бутан и не более 6% непредельных углеводородов. ГОСТ 20448-90 имеет более широкие допуски на содержание компонентов, в том числе вредных с точки зрения воздейст-вия на газовую аппаратуру (например, серу и ее соединения, непредельные углеводороды и т.д.). По этим техническим условиям газовое топливо поступает двух марок: смесь пропан-бутановая зимняя (СПБТЗ) и смесь пропан-бутановая летняя (СПБТЛ).
Марка газа ПБА допускается к применению во всех климатических районах при температуре окружающего воздуха не ниже -20°С. Марка ПА используется в зимний период в тех климатических районах, где температура воздуха опускается ниже -20°С (рекомендуемый интервал — -25…-20°С). В весенний период времени для полной выработки запасов сжиженного газа марки ПА допускается его применение при температуре до 10°С.
Давление в баллоне
В закрытом резервуаре СУГ образует двухфазную систему. Давление в баллоне зависит от давления насыщенных паров (давления паров в замкнутом объеме в присутствии жидкой фазы) и характеризует испаряемость сжиженного газа, которая, в свою очередь, зависит от температуры жидкой фазы и процентного соотношения пропана и бутана в ней. Испаряемость пропана выше, чем бутана, поэтому и давление при отрицательных температурах у него выше.
Опыт многолетней практической эксплуатации показывает:
- при низких температурах окружающего воздуха эффективнее использовать СУГ с повышенным содержанием пропана, так как при этом обеспечивается надежное испарение газа, а следовательно, и стабильная подача продукта;
- при высоких положительных температурах окружающего воздуха эффективнее использовать СУГ с пониженным содержанием пропана, иначе в резервуаре и трубопроводах будет создаваться значительное избыточное давление, что может отрицательно повлиять на герметичность газовой системы.
Кроме пропана и бутана, в состав СУГ входит незначительное количество метана, этана и других углеводородов, которые могут изменять свойства смеси. Так, этан обладает повышенным, по сравнению с пропаном, давлением насыщенных паров, что может оказать отрицательное влияние при положительных температурах.
Изменение объема жидкой фазы при нагревании
Пропан-бутановая смесь обладает большим коэффициентом объемного расширения жидкой фазы, который для пропана составляет 0,003, а для бутана — 0,002 на 1°С повышения температуры газа. Для сравнения: коэффициент объемного расширения пропана в 15 раз, а бутана — в 10 раз, больше, чем у воды. Техническими нормативами и регламентами устанавливается, что cтепень заполнения резервуаров и баллонов зависит от марки газа и разности его температур во время заполнения и при последующем хранении. Для резервуаров, разность температур которых не превышает 40° С, степень заполнения принимается равной 85%, при большей разности температур степень заполнения должна снижаться. Баллоны заполняются по массе в соответствии с указаниями «Правил устройства и безопасной эксплуатации сосудов, работающих под давлением». Максимальная допустимая температура нагрева баллона не должна превышать 45°С, при этом упругость паров бутана достигает 0,385 МПа, а пропана — 1,4-1,5 МПа. Баллоны должны предохраняться от нагрева солнечными лучами или другими источниками тепла.
Изменение объема газа при испарении
При испарении 1 л сжиженного газа образуется около 250 л газообразного. Таким образом, даже незначительная утечка СУГ может быть очень опасной, так как объем газа при испарении увеличивается в 250 раз. Плотность газовой фазы в 1,5-2,0?раза больше плотности воздуха. Этим объясняется тот факт, что при утечках газ с трудом рассеивается в воздухе, особенно в закрытом помещении. Пары его могут накапливаться в естественных и искусственных углублениях, образуя взрывоопасную смесь.
Таблица 2. Физико-химические свойства составляющих сжиженного газа пропана, бутана и бензина.
| Показатель | Пропан | Бутан (нормальный) | Бензин |
| Молекулярная масса | 44,10 | 58,12 | 114,20 |
| Плотность жидкой фазы при нормальных условиях, кг/м 3 | 510 | 580 | 720 |
| Плотность газовой фазы, кг/м 3: | |||
| при нормальных условиях | 2,019 | 2,703 | - |
| при температуре 15°С | 1,900 | 2,550 | - |
| Удельная теплота испарения, кДж/кг | 484,5 | 395,0 | 397,5 |
| Теплота сгорания низшая: | |||
| в жидком состоянии, МДж/л | 65,6 | 26,4 | 62,7 |
| в газообразном состоянии, МДж/кг | 45,9 | 45,4 | 48,7 |
| в газообразном состоянии, МДж/м 3 | 85,6 | 111,6 | 213,2 |
| Октановое число | 120 | 93 | 72-98 |
| Пределы воспламеняемости в смеси с воздухом при нормальных условиях, % | 2,1-9,5 | 1,5-8,5 | 1,0-6,0 |
| Температура самовоспламенения, °С | 466 | 405 | 255-370 |
| Теоретически необходимое для сгорания 1 м 3 газа количество воздуха, м 3 | 23,80 | 30,94 | 14,70 |
| Коэффициент объемного расширения жидкой фракции, % на 1°С | 0,003 | 0,002 | - |
| Температура кипения при давлении 1 бар, °С | -42,1 | -0,5 | +98…104 (50%-я точка) |
Оценка статьи:
